O presente estudo pretende investigar o impacto da transição digital nas práticas de Recursos Humanos e no Desenvolvimento de Carreiras, considerando a geração como variável moderadora nesta relação. Para este estudo procedeu-se a uma pesquisa onde se utilizaram quatro escalas validadas: TRI 2.0, composta por 16 itens, a escala que mede a adaptação da transição digital na organização, a Digital Transformation and Strategy Scale (DTSS) cujo objetivo é analisar o stress causado pela implementação de novas tecnologias na organização e, por fim, a Career Adapt-Abilities Scale (CAAS). No que concerne à análise de dados, a mesma foi realizada através da técnica de regressão linear e da técnica de bootstrapoing, o que permitiu testar as quatro hipóteses levantadas neste estudo. Os resultados obtidos aquando da análise de dados evidenciam que a transição digital tem uma influência significativa nas práticas digitais de RH e no desenvolvimento de carreiras. Este estudo reforça assim a importância de as organizações utilizarem políticas de RH adaptadas às necessidades de cada geração, promovendo a inclusão digital e a equidade no acesso a oportunidades de desenvolvimento profissional.