Foi concluído, através da literatura e vários indicadores, que mais de três terços das empresas executam o seu plano estratégico baseados em cenários aleatórios ou ad-hoc. Desta forma, não existe uma correlação concerta entre a estratégia e o portefólio de projetos das empresas. O objetivo deste estudo é propor que a ligação entre a estratégia das empresas e o seu portfólio de projetos seja feita através de uma avaliação de benefícios usando a framework do Pereira Diamond. Desta maneira, é possível uma melhor racionalização do investimento de forma a que este seja canalizado para outros projetos com um impacto elevado. Este estudo tem como finalidade guiar as empresas e contribuir para o conhecimento académico demonstrando de que maneira é que a seleção dos projetos certos auxilia a execução da estratégia planeada. Para alcançar os objetivos do estudo, foram recolhidos dados através entrevistas em profundidade a profissionais da área de estrétegia de empresas em Portugal. Os dados recolhidos foram transcritos, analisados e interpretados. Através de uma análise descritiva foi possível destacar três tópicos principais para desenvolver, nomeadamente, aferição, metodologia e medição. Estes tópicos foram o ponto de partida para a discussão. Além disso, foi apresentado um modelo conceptual baseado nas boas práticas da literatura e nas dificuldade reveladas pelas empresas desde o momento da definição da estratégia até à sua medição.